五月天的前身是1995年由师大附中吉他手怪兽、主唱阿信和鼓手钱佑达组成的「So Band」。后来贝斯手玛莎加入。尽管四人进入不同大学，乐团仍活跃于酒吧和餐厅驻唱

1997年3月29日，加入吉他手石头后，乐团改名为「五月天」，并以当天为成军纪念日。五月天深受披头士影响，坚信摇滚能改变世界，通过音乐传递爱与和平的信念

五月天的前身是1995年由师大附中吉他手怪兽、主唱阿信和鼓手钱佑达组成的「So Band」。后来贝斯手玛莎加入。尽管四人进入不同大学，乐团仍活跃于酒吧和餐厅驻唱

1996年5月19日，他们参加「台湾要建国」晚会演唱〈鼓声若响〉和〈母亲的名叫台湾〉

1997年3月29日，加入吉他手石头后，乐团改名为「五月天」，并以当天为成军纪念日。五月天深受披头士影响，坚信摇滚能改变世界，通过音乐传递爱与和平的信念

参加野台开唱后，五月天开始将录制的试听带寄给各大唱片公司争取机会。1997年6月，滚石唱片制作人李宗盛听过〈志明与春娇〉试听带后与乐团联系，两个月后五月天与滚石签约

1998年，冠佑正式加入乐团。同年，五月天参与制作台湾同志音乐创作专辑《拥抱》，收录多首作品并负责制作录音

1999年7月7日，发行首张录音室专辑《五月天第一张创作专辑》，获得好评并入围第11届金曲奖最佳演唱团体奖

1999年8月28日，五月天在台北市立体育场举办首次大型演唱会，奠定台湾著名乐团地位

五月天发行了第二张专辑《爱情万岁》，销量突破35万张，超过首张专辑，并凭此获得金曲奖最佳乐团奖

乐团举办了「十万青年站出来」巡回演唱会，覆盖台北、彰化、高雄等地

首次参与电影《候鸟》的配乐制作，并发行同名配乐专辑，五月天创作并演唱多首歌曲

五月天发行了第三张专辑《人生海海》，销量突破30万张，并获得金曲奖最佳乐团奖提名

举办「你要去哪里」巡回售票演唱会，作为成员即将服役前的暂别演出

吉他手石头在演唱会上成功向女友求婚，求婚时演唱的〈天天想你〉收录在现场专辑中

成员玛莎入伍，阿信和怪兽因健康原因免服役，石头和冠佑分别前往英国和美国深造音乐制作与打击乐

乐团进入暂时休团状态，期间以「五分珠乐团」名义进行地下表演，阿信与怪兽则留在滚石唱片继续音乐制作

休团期间（2002年），五月天推出华语音乐史上首部自传式纪录电影《摇滚本事》及同名原声带，电影在台湾大型影院上映，三天票房超新台币120万

2003年，玛莎退伍后，五月天于台北市立体育场举办「天空之城」大型复出演唱会，吸引约四万名歌迷，创台湾乐团演唱会最高观众纪录

2003年11月发行第四张专辑《时光机》，两天销量超过15万张，并二度获得金曲奖最佳乐团奖

2004年夏天，参与电影《五月之恋》配乐，吉他手石头也出演该片

2004年底至2005年初，举行首个世界巡回售票演唱会「Final Home 当我们混在一起」，巡演地区涵盖台湾、美国、中国大陆、新加坡、马来西亚和日本

演唱会结束后推出主题现场专辑

2005年8月发行精选辑《知足just my pride最真杰作选》

2005年11月11日，在台北101观景台举办「史上最接近天空演唱会」，现场海拔390.6米，意图申请吉尼斯世界纪录「世界最高的演唱会」

2006年，五月天与滚石唱片策略长陈勇志合作，作为股东共同成立「相信音乐」唱片公司，旗下签约多位艺人

2006年12月29日发行第六张专辑《为爱而生》

2007年1月至3月，举行「五月天 le power 天使为爱而生」巡回演唱会，共12场

2007年举办「离开地球表面 Jump! The World」世界巡回演唱会，从香港开始，台湾7月举办三场

7月20日台湾首场演唱会当日发行专辑《离开地球表面JUMP THE WORLD! 2007 极限大碟》，包含五月天首支男女合唱曲〈私奔到月球〉（与陈绮贞合唱）

2008年举行「回到地球表面」演唱会，5月17日台湾场前一天发行「Jump 离开地球表面 Live DVD」，附赠写真纪实「maygazine 07」

2008年10月23日，五月天发行第七张录音室专辑《后青春期的诗》

CONCERT版专辑附赠12月13日台北中山足球场「十万人出头天新歌飙唱会 GREEN DAY」门票，凭门票和歌词本可兑换入场手环

这是五月天自2000年「十万青年站出来」演唱会后首次回到中山足球场举办演唱会

预购量破五万张后，五月天宣布12月14日加办「再五万人出头天新歌飙唱会 BLUE DAY」

除了中山足球场的两场大型演唱会，五月天还举行台湾100场「真正的快乐」校园巡回演唱会，购CAMPUS版专辑即可参加

校园巡演由奥汀整合行销传播、星宅娱乐和奇奥多整合行销联合承办

2009年，五月天宣布「D.N.A创造世界巡回演唱会」，于5月20日至22日在香港启动

3月20日发行「十万人出头天 Live DVD」与「后青春期的诗 MV 影音全集」，标志与滚石唱片合作结束

3月29日西门町举办「A.N.D同党万岁」演唱会，作为「D.N.A创造」巡演前哨，庆祝成军十周年，邀请多组乐团参与

5月，凭专辑《后青春期的诗》与多首歌曲入围第20届金曲奖多个奖项，最终三度获最佳乐团奖

2010年7月，完成「D.N.A创造世界巡回演唱会」最终场后开始筹备新专辑，短期无大型巡演

因梁静茹合约变动，原定在台北小巨蛋的演唱会取消，改由五月天带领八组乐团于2010年8月14日举办「超犀利趴」演唱会

演唱会为九小时马拉松式，观众被鼓励穿人字拖入场，馆内开放饮食，活动引发广泛讨论并创下纪录

2011年5月，五月天在香港红磡体育馆举行「Just Rock It!!! 就是」世界巡回演唱会，原定两场，后加场至四场，主题回归基本，舞台设计简约，并加入unplugged环节演唱多首旧歌

9月16日，耗资约新台币2.2亿元制作的华人首部3D演唱会电影《五月天追梦3DNA》上映，电影内容以演唱会为主，辅以广州、台北、上海三地的故事穿插，票房近新台币2亿，涵盖中国大陆及香港地区

12月16日，五月天发行第八张专辑《第二人生》，预购期为11月29日至12月12日。因成员对末日主题看法不同，专辑分为「明日版」和「末日版」，曲目顺序和部分内容有所区别

12月23日，「诺亚方舟世界巡回演唱会」于台北小巨蛋开唱，并连续举办七场，打破2009年「D.N.A创造」巡演连续四场纪录

2012年1月，五月天参加法国戛纳「国际唱片及多媒体音乐出版市场大展」，于「台湾之夜」音乐节演出

3月，五月天为台湾儿童暨家庭扶助基金会举办慈善售票演唱会「Just Love It！我不愿让你一个人」

4月，五月天成为首组在北京鸟巢举办「诺亚方舟」演唱会的华人乐团，连续两场演出

6月，凭《第二人生》，五月天在第23届金曲奖获四度最佳乐团奖，入围七项、夺得六项大奖，包括最佳国语专辑、编曲、作曲、专辑制作人及年度歌曲〈诺亚方舟〉，成为最大赢家

《第二人生》发行一年后，被台湾唱片基金会认证为十白金，销量突破30万张，庆祝丰收年

2013年7月，五月天在第24届金曲奖与多支乐团合作演出，并凭〈干杯〉获得最佳音乐录影带奖，累计为专辑《第二人生》赢得七座奖项

同年7月，举行六场公益演出，捐款2700万元支持「教育方舟」计划

五月天与日本乐团flumpool结缘，阿信为flumpool取中文名「凡人谱」，双方合作电影主题曲〈Belief～给等待春天的你〉

2013年11月，发行首张日文精选辑，收录中、日文歌曲及与flumpool合作单曲〈步步〉，并于2014年初在日本举办两场特别演唱会

2013年9月底正式进军日本市场，登上日本知名音乐节目《Music Station》，并担任flumpool武道馆5周年演唱会神秘嘉宾

11月赴英国举行首次欧洲世界巡回演唱会记者会，并接受BBC《Impact》节目采访

12月底，发行第三张精选辑《步步自选作品辑 The Best of 1999-2013》

2013年12月31日至2014年1月1日在高雄世运主场馆举办「Just Rock It!!! 无限放大版」跨年演唱会，吸引10万粉丝，并打造高达十米的「未来巨象」第二主舞台。2014年3月，五月天成为首支登上纽约麦迪逊广场花园的华人乐团，庆祝成军15周年，并于同月在洛杉矶举行巡演最终场

2014年春，五月天为日剧《Bitter Blood》演唱主题曲〈Do You Ever Shine?〉，并参与NHK与TVBS联合制作的跨国音乐交流节目「《POPS的遗传基因》」，与日本及泰国顶级艺人同台，展现音乐无国界的精神

2014年7月至8月，五月天举办「Just Love It！‘拥抱’公益演唱会」，在高雄及宜兰共捐赠超过新台币5700万元善款，鼓励公益支持。此外，他们于北京和深圳的演唱会亦捐出近人民币800万作为善款

五月天携手旗下多位艺人及高雄在地歌手，于高雄气爆灾区举办「NEW！再创新高」迎新演唱会，义务演出，成本由五月天和相关单位承担，现场约10万人参与

3月29日宣布将在8月底于日本武道馆举办「Just Rock It!!!」世界巡回演唱会，成为首支在该场地举办个唱的华语乐团，并首次连开两场

6月发行日文单曲「YOUR LEGEND～燃烧的生命～」及女歌手改编专辑《女也 Herstory with Mayday》，随后宣布将闭关半年至一年，暂停跨年演出，专注新专辑制作

2016年5月20日至6月1日，五月天在香港红磡体育馆连续举办十场「Just Rock It!!! 就是」世界巡回演唱会，打破海外歌手在该场地最多场次的记录

7月17日，五月天重返1999年出道时首次开唱的台北西门町，举行第九张专辑首唱会，吸引一万名粉丝

8月26日至28日，连续三天在北京鸟巢举办「Just Rock It!!! 就是」演唱会，吸引近30万歌迷

12月17日至2017年1月1日，五月天在台北小巨蛋举办「RE:LIVE Just Rock It!!! 2016最终章 [自传复刻版]」演唱会，完整复刻出道以来九场不同主题大型演唱会

12月31日跨年演唱会上宣布2017年全新主题巡回演唱会「人生无限公司」，于3月18日至21日在高雄起跑，随后分别于3月25、26日在广州和5月10日至23日在香港展开巡演

2017年2月1日，五月天发行日本限定盘《自传 History of Tomorrow》

2017年2月3日至4日，五月天连续两天在日本武道馆举办「Re:DNA～2017复刻版～」演唱会

2017年3月18日至21日，「人生无限公司」巡回演唱会在高雄世运主场馆启动，四场共吸引约20万观众

2017年5月16日，第28届金曲奖公布入围名单，五月天凭专辑《自传》获得多项提名，成为入围大赢家

2017年6月24日，五月天获得第28届金曲奖最佳国语专辑奖，阿信凭〈成名在望〉首次获得最佳作词人奖

2017年10月1日起，五月天在桃园国际棒球场举办11场「人生无限公司」跨年演唱会，24万张门票15分钟售罄，创历史新高

2018年3月2日及4日，「人生无限公司」欧洲巡回演唱会在巴黎雅高酒店体育馆和伦敦O2体育馆举行

2018年5月4日至13日，五月天在香港迪士尼乐园幻想道露天场地举办6场「人生无限公司」演唱会，累计观众15万人

2018年5月19日至20日，五月天第三度登上日本武道馆，成为首位三度于该场地开唱的华语艺人

2018年7月15日，国际足联世界杯决赛现场播放五月天歌曲〈倔强〉

2018年8月24日至26日，五月天连续三天在北京鸟巢举办「人生无限公司」演唱会，为第五次于该场地开唱

2019年5月6日，五月天释出「蓝色三部曲」20周年纪念曲首部曲〈纯真〉，重新编曲演唱前三张专辑的歌曲并拍摄新MV

2019年5月24日，第三部演唱会电影《五月天人生无限公司3D》正式上映

2019年7月7日，释出「蓝色三部曲」纪念曲二部曲〈疯狂世界〉

2020年1月1日，释出三部曲〈温柔〉，特别邀请孙燕姿参与演唱

2019年11月14日，五月天确认担任「台北最High新年城－2020跨年晚会」开场嘉宾，时隔8年重返台北市政府跨年舞台

2019年12月21日至2020年1月4日，五月天于桃园国际棒球场连续举办「Just Rock It!!!‘蓝｜BLUE’」演唱会共11场（含加开1场）

2020年1月28日，五月天歌曲〈我不愿让你一个人〉的音乐录影带于YouTube观看次数突破1亿次

2020年5月31日，五月天首度举办「突然好想见到你」Mayday live in the sky线上演唱会，累计观看人次超过4000万，登上台湾、香港、马来西亚、新加坡YouTube发烧影片首位

2020年10月18日，〈后来的我们〉音乐录影带YouTube观看次数突破1亿次

2020年12月31日，五月天在桃园国际棒球场举办「好好好想见到你」Mayday Fly to 2021演唱会，因疫情延期，演唱会同时在多平台线上直播，医护人员获赠门票

2020年12月24日，五月天发布数位单曲〈因为你所以我〉及音乐录影带，音源于12月25日上线各大数字音乐平台

2021年1月27日，宣布原定2021年2月17日起在台中洲际棒球场举行的「好好好想见到你」Mayday Fly to 2021演唱会，因疫情延期至2021年12月4日举办

2021年11月19日，宣布2021年12月25、26、31日及2022年1月1日在高雄世运主场馆举办四场「好好好想见到你」Mayday Fly to 2022高雄跨年版演唱会

2021年12月31日，于YouTube举办「五月天 陪你跨年演唱会［线上特别版］MAYDAY FLY TO 2022」

2022年1月23日，「好好好想见到你」Mayday Fly to 2021演唱会最终顺利举行

2022年12月31日，相信音乐在线上举办「诺亚方舟十周年特别版」演唱会

2024年4月29日至5月8日，于香港举办「5525回到那一天」25周年巡演。首场因暴雨导致电子设备故障，LED球体屏幕冒烟起火

2024年5月18日至6月1日，五月天在北京市国家体育场（鸟巢）举行10场「回到那一天，25周年巡回演唱会」，演出期间发表「我们中国人」言论，并将鸟巢开唱场次纪录提升至30场

2024年12月31日，五月天于乐天桃园棒球场与2.5万名歌迷共同倒数跨年，同时举办《FLY TO 2025 线上跨年演唱会》